Chiesa SS. Addolorata

Facciata rielaborata nel sec. XIX (1850-52)
La chiesa si presenta inserita sul fianco destro del convento annesso di proprietà delle suore Adoratrici dell'Eucaristia. Ad essa si accede da una scala a doppia rampa parallela alla strada. La facciata è composta da una edicola corinzia, in cui si apre un arco che introduce ad una seconda rampa d'ingresso alla chiesa, e da una parte superiore divisa in due zone; nell'inferiore si apre un ampio finestrone centrale rettangolare e, campanile a vela nella parte interna. Pianta rettangolare allungata a due campate con cappella sul fianco sinistro

La primitiva chiesa è da indentificarsi in quella dedicata a S. Gregorio Papa che ospitava anticamente una Congregazione di Sacerdoti Secolari. La nascita dell'annesso convento è così riferita dal Gaetani d'Aragona: "Presso di essa, verso est, esistevano le case del Sig. Andrea del Sole … costui nell'anno 1720 dispose dei suoi beni a favore del vescovo di Gaeta acciocchè fondasse un ritiro di donzelle da costituirsi in quel fabbricato". Nel 1733 il testamento, su sollecitazione del vescovo Carmignami, fu notificato al Papa e al Re, affinchè venisse istituito un Seminario in luogo del ritiro previsto. Così fu fatto e al Seminario venne aggregata come cappella la vicina chiesa di S. Gregorio papa. Nel 1771 il vescovo Pergamo riportò il Seminario al Vescovato e fondò un ritiro di donzelle che venne dedicato a S. Raffaele come anche la chiesa. Nel 1806 il ritiro fu abolito dalle leggi decennali francesi ed il reggente del Vescovo, il canonico Giuseppe Iannitti, vi fece ripristinare il Seminario, che nel 1846 fu, per ordine del vescovo Parisio, nuovamente trasferito al Vescovato, mentre il ritiro venne affidato a monache di clausura della regola di S. Filippo Benizzi, le cosìddette Mantellate, fino alla fine dell'Ottocento. La chiesa, dopo il restauro voluto da Ferdinando II (1850), divenne anche cappella del palazzo reale adiacente. Attualmente è retta dalle monache della congregazione delle Suore Adoratrici dell' Eucaristia, giunte a Gaeta nel 1907, anno in cui aquistarono il convento messo in vendita dal Comune, ad esclusione della chiesa.

Posto a ridosso delle mura di cinta sul fronte di mare della città, ben si inserisce nella sistemzaione urbana di piazza Traniello, ribadendo il carattere settecentesco dell'ambiente, soprattutto per l'ampio ed elegante porticato che costituisce un legame immediato con la piazza antistante.
La sopraelevazione attuata recentemente, anche se arretrata rispetto al fronte principale, ha alterato sensibilmente il carattere di linearità orizzontale dell'edificio.
La chiesa è situata sulla via Annunziata ai piedi del versante nord di monte Orlando
Il frontone d'ingresso reca la scritta: "Real Collegio ed Educandato della SS. Vergine Addolorata"